Created by Pavel Svozil
Organické sloučeniny se připravují většinou z materiálu organického původu. Například z uhlí, ropy, zemního plynu, dřeva a rozličných rostlinných a živočišných zemědělských produktů. Cukr se získává z cukrové řepy nebo cukrové třtiny. Škrob je z brambor nebo kukuřice. Tuky jsou součástí plodů rostlin nebo těl zvířat. Plasty jsou nejčastěji vyráběny z uhlí, ropy nebo zemního plynu. Protože je příprava některých organických sloučenin z přírodních látek nevýhodná (zdlouhavé složité postupy, malé výtěžky, vysoká cena, …) připravují se synteticky. Nejčastějšími suroviny jsou pak koks, pálené vápno CaO, oxid uhelnatý CO, vodík H aj.
Organická chemie se zabývá sloučeninami uhlíku, jejich složením, vlastnostmi, přípravou a průběhem reakcí. Výjimku tvoří jednoduché sloučeniny, se kterými jsme se seznámili již v chemii anorganické jako oxid uhelnatý CO, oxid uhličitý CO2, kyselina uhličitá H2CO3, její soli apod.
Více jak 95 % z 16 milionů dnes známých chemických sloučenin jsou sloučeniny organické. Jak název napovídá (organické ≈ organismus) jsou to látky, které tvoří těla rostlin a živočichů, případně se v nich tvoří, přeměňují nebo odbourávají. Dále sem řadíme látky připravené uměle například plasty, syntetická vlákna, barviva, léčiva apod. Označení organická chemie se začalo používat začátkem 19. století. Tehdy se věřilo, že organické látky mohou vznikat pouze v živém těle působením jakési tajemné životní síly (lat. vis vitalis, odtud pojem vitalita). Až v roce 1828 německý chemik Friedrich Wöhler laboratorně připravil typickou organickou látku, močovinu, z typicky anorganické látky, kyanatanu amonného, a to pouhým zahříváním jeho vodného roztoku. Na přípravu močoviny tedy žádnou životní sílu nepotřeboval. Rozmach organické chemie mohl začít. Překvapivá je skutečnost, že organické látky jsou tvořeny v převážné většině jen několika málo prvky. Kromě uhlíku C je to téměř vždy vodík H, často kyslík O a méně často dusík N. Zřídka se v přírodě vyskytují, ale uměle připravují organické sloučeniny obsahující halogeny F, Cl, Br a I. Pouze v některých organických sloučeninách v živé přírodě jsou obsaženy i prvky další. Například síra S v bílkovinách, fosfor P ve sloučeninách buněčného jádra, železo Fe v červeném krevním barvivu hemoglobinu červených krvinek nebo hořčík Mg v zeleném listovém barvivu chlorofylu.
Důvody, proč dělíme sloučeniny na anorganické a organické plynou především z odlišných vlastností těchto skupin látek, ale také z rozdílných postupů při jejich zkoumání a výrobě. Na rozdíl od anorganických sloučenin jsou organické většinou:
POSTUP: Jako představitele organické sloučeniny si zvolíme cukr (chemicky sacharóza, C12H24O12). Anorganickou látkou bude kuchyňská sůl (chlorid sodný, NaCl). Každou z látek nabereme na chemickou lžičku a vložíme do plamene kahanu.
Většina vazeb v organických sloučeninách jsou vazby kovalentní. Každý z vazebných partnerů přispívá na tvorbu vazby jedním elektronem. Dvojice elektronů tvořících kovalentní vazbu se nazývá vazebný elektronový pár. U kovalentní vazby tedy nedochází k předávání elektronů, ale ke společnému sdílení elektronů oběma atomy, tzn. patří současně oběma atomům. Například tvorba molekuly vodíku ze dvou vodíkových atomů.
Podobně jako u příkladu vzniku molekuly vodíku si můžeme představit sdílení elektronů v molekule vody H2O nebo lze psát i H-O-H. Vodík z 1. skupiny periodické tabulky má k dispozici 1 elektron. Vyhledáme-li v periodické tabulce kyslík, zjistíme, že je v 16. skupině, má tedy k dispozici 16 - 10 = 6 elektronů, přičemž 4 z nich tvoří tzv. volné elektronové páry. Potom postupujeme jako v případě molekuly vodíku:
Nebo další příklad za všechny – formální vznik nejjednodušší organické sloučeniny methanu CH4. Uhlík je ve 14. skupině poskytuje proto 14 - 10 = 4 elektrony pro vznik vazeb. Už jen zjednodušeně:
Jak bylo řečeno, v kovalentní vazbě patří sdílené elektrony oběma atomům, které vazbu tvoří. Doslova to platí pouze u vazeb mezi dvěma stejnými atomy, např. v molekule vodíku. Jsou-li atomy různé, patří sdílené elektrony nepatrně více tomu atomu, který má vyšší elektronegativitu. Atom s nižší elektronegativitou je nepatrně kladnější, s vyšší elektronegativitou pak nepatrně zápornější. Z rozdílu elektronegativit (vyhledáme v periodické soustavě prvků) rozlišujeme kovalentní vazbu nepolární (rozdíl elektronegativit 0 až 0,4) nebo polární (0,4 až 1,8). Vazby s rozdílem elektronegativit vyšším než 1,8 označujeme jako vazby iontové; v organické chemii se uplatňují zřídka.
Uhlík se 4 valenčními elektrony má snahu vytvořit kovalentní vazbu s valenčními elektrony jiných atomů, viz molekula methanu. Kovalentní vazba může vznikat i mezi dvěma (i více) atomy uhlíku. Na zbývající volné elektrony navážeme atomy vodíku podobně jako u methanu.
Mezi atomy uhlíku vznikla jednoduchá vazba, vytvořili jsme sloučeninu, která se jmenuje ethan. Koncovka -an v názvu ukazuje na fakt, že v této sloučenině jsou mezi atomy uhlíku pouze jednoduché vazby.
Atomy uhlíku se mohou vzájemně spojit i dvěma páry elektronů. Na zbývající volné elektrony uhlíku opět navážeme vodíky.
Mezi atomy uhlíku vznikla dvojná vazba, viz molekula ethenu. Koncovka -en v názvu říká, že v této sloučenině je mezi atomy uhlíku jedna dvojná vazba. Dokonce se mohou spojit třemi páry elektronů.
Dostáváme trojnou vazbu, vzniklou sloučeninu pojmenujeme ethyn. Koncovka -yn v názvu říká, že v této sloučenině je mezi atomy uhlíku jedna trojná vazba. Čtvernou vazbu z prostorových příčin vytvořit nelze
Je dobré si zapamatovat, že v organických sloučeninách mají atomy přesně danou určitou vaznost. Uhlík je vždy čtyřvazný! Vaznosti dalších důležitých prvků najdete v následujícím přehledu
Z uvedených případů je zřejmé, že atomy uhlíku mohou tvořit řetězce různých tvarů, což je jeden z důvodů tak ohromného množství organických sloučenin.
Jak již bylo několikrát řečeno, existuje nepřeberné množství organických sloučenin. Pro přehlednost je proto výhodné provést jejich rozdělení – klasifikaci. Organické sloučeniny rozdělíme nejprve podle druhů atomů, které obsahují:
Podle typů vazeb, které se v uhlovodících vyskytují je můžeme dále dělit na uhlovodíky nasycené (obsahují jen jednoduché vazby – alkany), nenasycené (obsahují aspoň jednu vazbu dvojnou – alkeny – nebo trojnou – alkyny) a aromatické (zvláštní cyklické sloučeniny odvozené od benzenu s vlastnostmi odlišnými od ostatních uhlovodíků):
Představme si tři základní typy vzorců běžně používaných v organické chemii. Jsou to:
1. Strukturní vzorce rozvinuté – jsou nejdůležitější (i my s nimi budeme pracovat nejčastěji), jelikož přesně vystihují uspořádání jednotlivých atomů v molekule organické sloučeniny. K atomům kyslíku a dusíku v takovém vzorci bývají často doplňovány i volné elektronové páry.
2. Strukturní vzorce racionální – znázorňují, jak jsou v molekule vázány funkční skupiny. Atomy vodíku jsou bez vazebné čárky připsány k atomu uhlíku
3. Sumární vzorce – vyjadřují číselný poměr jednotlivých atomů v molekule. Pro nás nemají žádného významu, proto se je v žádném případě neučte nazpaměť! Snadno je získáte spočtením jednotlivých prvků ze vzorce strukturního.
Jak bylo zmíněno v úvodu, existuje nepředstavitelné množství organických sloučenin. Příčin je několik:
Tento jev se nazývá izomerie. Sloučeniny se stejným sumárním, ale různým strukturním vzorcem pak označíme jako izomery. Izomerních sloučenin je opět ohromné množství.
