9) Areny

Created by Martin Krejzek

Nitrace

• Provádí se za přítomnosti nitrační skupiny
• Vznikají nitrosloučeniny s funkční skupinou NO₂^-

Halogenace

• Halogen vstupuje do aromatického kruhu a vznikají tzv. halogenderiváty
• Působením katalyzátoru se heterolyticky štěpí vazba X-X na X^- A X⁺
• Elektrofilním činidlem je kationt X⁺ (Cl+, Br+)

Sulfonace

• H₂SO₄ => OH^- + HSO₃⁺
  • HSO₃⁺ se naváže na aromatický uhlovodík (jedná se o elektrofilní činidlo)

Procvičení

Alkylace

• Je zavedení alkylové skupiny (R-) do aromatického kruhu
• Provádí se působením halogenalkanů 
• Elektrofilním činidlem je alkylový kation R⁺

Elektrofilní substituce

• Elektrofilní činilo napadá benzenový kruh (oblak Pí elektronů)
  • - přitahuje +
  •  

Struktura benzenu

Benzen

• Je nejtypičtější aromatický uhlovodík
• Kapalina
• Systematicý název:
  • cyklohexa - 1,3,5 - trien

Acylace

• Je zavedení acylové skupiny (-CO-R) do aromatického kruhu
• Provádí se reakcí s acylhalogenidy
• Při této reakci vznikají ketony

9) Areny

• Látky obsahují tzv. aromatické jádro
  • Neobsahují násobné vazby

Katalytická hydrogenace

Fyzikální vlastnosti

• Mají kapalné | pevné a plynné
  • Kondenzované areny jsou většinou pevné
• Jsou nepolární
  • Rozpustnost je špatná 
• Jsou aromatické a hořlavé

Poloha arenů

Názvosloví

1. Substituenty 1. třídy vedou ke vzniku 2 produktů
   •  OH; - x; - R
   • Poloha 2 (o = ortho) a 4 (p = para)
2. Substituenty 2. třídy způsobí vznik jednoho produktu
   • COOH; NO₂; CHO; CN; 
   • Poloha 3 (m = meta)
3. Číslování je pevně dáno

Halogenace

Struktura arenů

• Nemají násobné vazby
• Uhlík v arenech je pouze třívazný
  • Čtvrtý elektron se pohybuje v p orbitalu a vytváří tzv. delokalizované Pí elektrony
    • Pouze 3 se tentokrát podílí na struktuře aromatického jádra
    • Orbital p má tvar prostorové osmičky a proto se pohybují nad a pod rovinou toho aromatického jádra

Chemické vlastnosti

• Typickou reakcí arenů je elektrofilní substituce

Oxidace

Nejvýznamnější prvky

Aryly

• = Uhlovodíkový substituent z aromatického uhlovodíku

Aryly

Reakce

Radikálové reakce

Radikálová substituce