39) Sacharidy

Created by Martin Krejzek

Rostlinné buňky

• Tvoří z ní škrob

D - ribosa

• Je složkou ribonukleových kyselin (RNA)

Živočišné buňky

• Tvoří z ní glykogen

2 - Deoxy - D -ribosa

• Je složkou kyseliny deoxyrybonukleové (DNA)
  • Na 2. uhlíku je místo hydroxyskupiny vodíkový atom

V buňkách

• Mají-li buňky dostatek D-glukózy, ukládají ji ve formě polysacharidů
  • Polysacharidy potom slouží jako zásobární látky a v případě potřeby z nich buňky mohou štěpením a oxidací získávat energie ve formě ATP

Aldosy

Pentosy

Esterifikace

• Kyselina může být jak organického, tak anorganického charakteru

Ketosy

Oxidace

• Oxidace na aldehydy a kyseliny

D - fruktosa

• Ovocný cukr
• Vyskytuje se opět v ovoci a medu
• Nejsladší cukr a společně s D-glukosou tvoří disacharid sacharosu

Redukce

• Redukce na allkohol (primární) = glycelor

D - glukosa

• Známý jako hroznový cukr a je vyskytuje se v ovoci, medu a v krvi živočichů
• Je hlavním zdrojem energie a klíčovým meziproduktem při biosyntéze ostatních sacharidů a lipidů

• Odětěpí se kyselý vodík a naváže se na ten kyslík

Podle počtu atomů uhlíků v molekule

Hexosy

Podle funkčních skupin přítomných v molekule

Aldolová kondenzace

D a L řada

• Podle konfigurace hydroxysloučeniny OH^- na posledním chirálním atomu uhlíku určujeme jestli se jedná o monosacharid D řady (OH^- napravo) nebo L řady (OH^- nalevo)
• V přírodě se vyskytují především sacharidy D řady
• Tzv. Fischerovy vzorce

Chemické reakce

Optická aktivita monosacharidů

• Obvykle obsahují vyšší počet chirálních atomů uhlíku

Příklady

Monosacharidy

• Nejjednodušší forma, kterou vstřebáváme v krvi po rozložení poly a disacharidů
• Nedokáží se dále rozdělit
  • 3 - 7 monos.

Cyklické struktury monosacharidů

Procvičení

α - D - glukopyranosa a β - D - fruktofuranosa

Poloacetalové vazby

• Vazba mezi 2 monosacharidovými jednotkami

• Typ vazby se v názvu vyznačí číly uhlíků mezi kterými k této vazbě došlo a odpovídajícím písmenem α nebo β

39) Sacharidy

• Významné přírodní látky, které se nacházejí v živých organismech 

• Obsahují
  1. C; H; O
  2. OH
  3. Aldehydy
  4. Keton

Příklady

Př.1 Vytvořte α - glukopyranosu  

Př. 2: Vytvořte - β furanosu:

pŘ 3: Vytvořte α  - D - fruktofuranosu

Př. 4: Napište α - D - glukopyranosu - 6 - fosfát:

• B-2-deoxy-D-ribofuranosa

Sacharósa

• Třtinový cukr který se skládá z D-glukopyranosy a D-fruktosy
• Je to nejrozšířenější cukr a tvoří podstatnou složku naší výživy

Oligosacharidy

• Sacharidy vzniklé ze 2 - 10 monosacharidů

• Spojují se tzv. poloacetallovou vazbou různého typu, buď reaguje poloacetal prvního monosacharidu s poloacetalem druhého poloacetalu nebo reaguje poloacetal první s alkoholovou skupinou jako druhou

Význam sacharidů

Maltosa

• Sladový cukr se skládá ze 2 D-glukosových jednotek

Laktosa

• Mléčný cukr, který se skládá z D-glukosy a D-galaktosy 
• Laktosu obsahuje mléko savců - jak mateřské tak kravské
• Má glykosidovou vazbu β(1-4)
  • Volná acetalová skupina vyznačena tučně

Celuósa

• Stavební polysacharid rostlin
• Není stravitelná
  • Mouhou ji strávit pouze bakterie střevního původu v tělě přežvýkavců
  • Ty jsou schopny natrhat vodní můstky
• Struktura stabilizována vodíkovými můstky
  • Ty jsou nerozpustné ve vodě (kdyby byly rozpustné, tak by neexistovaly rostliny)
  • Pro její pevnost se využívá v průmyslu 

Fce

1. Stavební materiál 
2. Zásobárna energie

Polysacharidy

• Sacharidy vzniklé spojením 10 a více monosacharidů
• Obsahují pouze jednotky D-glukosy (např. škrob, glykogen a celuosa)

Heparin

• Zabraňuje srážení krve a rozpouští krevní sraženiny

Glykogen

• Zásobní polysacharid u živočichů 
  • Obsahuje jedonotky α-D-glukosy
  • Rozvětvené řetězce s glykosidovými vazbami α(1>4) 
• Musí být rozpustný ve vodě
• Nachází se v buňkách, játrech a svalech
• Skládá se z glukózy

Škrob

• Zásobní polysacharid rostlin 
  • Obilí, brambory, rýže, luštěniny atd.
• Je z části rozpustný a z části nerozpustný  ve vodě

Amylopektin

• Není rozpustný ve vodě
• Skládá se z glukósy (α 1-4 a α 1-6)

Amylosa

• Ve vodě je rozpustná
• Má dlouhé nerozvětvené molekuly, ve kterých jsou glukosové jednotky spojeny glykosidovými vazbami α(1>4)
• Je stejný jako glykogen

Hlavní zdroj energie pro buňky

• Glukóza, fruktóza, galaktóza

Hlavní zásobárna energie

• Glykogen a škrob

Stavební látka u rostlin

• Celuóza

Součást fyziologicky význaných látek

• DNA, vitamíny, hormnony a antibiotika

Klasifikace sacharidů

HLAVNĚ U TABULE NEŘÍKEJ TYPICKÉ CHEMICKÉ REAKCE

Vznik poloacetalů

• Stačí si uvědomit že se je to adiční reakce a vodík z toho alkoholu se naváže na karbonylový kyslík 

Vznik poloacetalu

• Při přepisu platí pravidlo:
  1. Co je vpravo je v cyklu dole
  2. Poloha poloacetalového hydroxylu (ten co tam předtím nebyl a teď tam je) na uhlíku č. 1, určuje jedná - li se o β - anomer nebo α - anomer
     
     • Vpravo ve vzorci ⇒ bude dole v cyklu ⇒ před název vzorce se dá předpona Alfa
     • Vlevo ve vzorci ⇒ bude nahoře v cyklu ⇒ před název vzorce se dá předpona Beta

• Přítomnost poloacetalového hydroxylu, je zodpovědná za redukční vlastnosti daného sacharidu
  • Protože se oxiduje (dehydrogenací) a proto se sám redukuje 

Rozdělení

Ukládání

D - fruktosa

• Ovocný cukr
• Vyskytuje se opět v ovoci a medu
• Nejsladší cukr a společně s D-glukosou tvoří disacharid sacharosu