11) Funkční a substituční deriváty R-COOH

Created by Martin Krejzek

D-jablečná kyselina

Vinná kyselina

D-glycerová kyselina

D-3-hydroxybutanová kyselina

D - mléčná kyselina

• Kynutí mléka, výroba kefíru, kysaného zelí 

Citrónová kyselina

Salicylová kyselina

Glykolová kyselina

Esterifikace

Oxidace

Redukce

Pyrohroznová kyselina

Glyoxylová kyselina

Acetoctová kyselina

Oxaloctová kyselina

2-oxoglutarová kyselina

Hydroxykyseliny

• H => OH

Glycin

Halogenkyseliny

• H =>X

• Mají nižší hodnotu pKa ⇒ kyselejší než klasické KK (způsobeno indukčním efektem X) 

Alanin

Oxokyseliny

• H => O

Valin

Leucin

Procvičení

Isoleucin

Aminokyseliny

• H => NH₂

Substituční deriváty

• Vznikají substitucí atomu vodíku v uhlíkovém řetězci
• Karboxylová skupina zůstává nezměněna

Příprava nitrilů

Serin

Názvolsoví

Deriváty karboxylových kyselin

• Odvozujeme od nich 2 základní skupiny derivátů

Příklady

• CH₃CH₂CN => propannitril

Methionin

• Další viz str. 101

Threo

Cystein

Příklad

CH₃CH₂COOH => propanoylamid x amid kyseliny X amid kyseliny propanové

Funkční deriváty

• Vznikají substitucí ve funkční skupině - v karboxylu
• Tyto deriváty už nejsou kyseliny

Příprava amidů

Amidy

• OH^- => NH₂

Názvolsoví

Význammné soli karboxylových kyselin

Příklady

• CH₃CH₂COCl => propanoylchlorid X halogenid kyseliny propanové

Soli karboxylových kyselin

• Vznikají náhradou atomu vodíku nějakým atomem kovu

Halogenidy

• OH^- => X

• Velice reaktivní
• Mají typický zápach (protože jsou deriváty halogenu)  

Názvosloví

1. Tvoří se z názvu kysleiny + přípona halogenidy
2. Zbytek se nahradí koncovkou  -ová

Neutralizací

• Protože kys + báze = sůl a voda

• Je potřeba dát si pozor na oxidační čísla kationtu, protože i tyto soli se vyčíslují stejně jako anorganické (dávat pozor na dvojky a číslovky obecně)

Anhydridy karboxylových kyselin

• Viz estery a jejich reakce (dehydratací 2 karboxylových skupin vnikají anhydridy)
• Velice reaktivní

Názvolsoví

Estery

• Estery COOH odvozujeme tak, že vodík v karboxylové skupině nahradíme uhlovodíkovým substituentem
• Jsou to produkty esterifikace = reakce KK a alkoholu

• Jsou to kapaliny příjemné vůně, proto se používají k aromatizaci nápojů a jídel
• Všechny tuky, oleje a vosky jsou estery vyšších karboxylových kyselin

Příklad

Příprava anhydridů

Názvosloví

Příklady

Názvosloví

Příprava esterů

11) Funkční a substituční deriváty R-COOH

• Kys. trichloroctová
  • Bílá krystalická látka 
  • Její sůl je součástí herbicidů 

Reakce hydroxyskupiny

Významné kyseliny

• 2 - hydroxybutandiová 
• 2 - hydroxy ´jantrová kys.
•  Kys. jablečná 
• 2 - hydroxybenzenkarboxylová 
• Kys. salicylová 
• Kys. citronová

Reakce karbonylové skupiny

Významné kyseliny

Alyfatické aminokyseliny

S nerozvětveným řetězcem

Příprava solí

Nitrily

• Jsou kapaliny nebo krystalické látky 

S rozvětveným řetězcem

Hydroxyaminokyseliny

Dělení bílkovin

• Při izoelektrickém bodu se AK chovají jako navenek elektronukleární částice 
• Izo. bod = hodnota pH, při které jsou AMK neutrální 

Základní struktura

1. NH₂ skupina 
2. COOH skupina 

• ⇒ AMFOTERNÍ charakter prtože kys. a zás. 

Aminokyseliny obsahující síru

Sloučeniny

1. Methanoyl = formyl 
2. Ethanoyl = acethyl 
3. Propanoyl = propionyl 
4. Benzoyl 

Acyly

• Část K.K. bez OH skupiny